Молодой человек по имени Джек Кэйси решает начать карьеру брокера на Уолл-Стрит, надеясь на скорое обогащение и финансовую независимость. По ходу работы он действительно наращивает капитальные средства, и жизнь кажется безоблачной. Но за чередой удач неожиданно наступает момент, когда крупный проигрыш ставит под угрозу всё, что он добился. Джек теряет не только свои деньги, но и средства своего отца, что приводит его к крушению мечты о блестящей карьере.
Однако, Джек не теряет надежды и находит новую работу посыльного на велосипеде в живописном Сан-Франциско, где открывается совершенно другая реальность. Он начинает исследовать улицы этого города, полных холмов и неожиданных поворотов, что придаёт его жизни яркие краски и позволяет раскрыть свой потенциал. Его родные и подруга, конечно, остаются недовольны его новым выбором и видят в нём неудачника, но сам Джек начинает наслаждаться своей работой и новыми знакомствами.
На своём новом пути он знакомится с Терри — молодой девушкой, которая тоже оказывается в сложной ситуации. Кроме того, Джек заводит дружбу с Гектором, новичком, который, как и он, пытается найти своё место под солнцем. Жизнь уже налаживается, но вскоре Джек обнаруживает, что у посыльных существуют свои серьезные проблемы; Гипси, местный криминальный авторитет, заставляет Терри и других перевозить наркотики. Теперь Джек не только должен принять решение о том, чем он хочет заниматься, но и использовать свои навыки, чтобы помочь своим новым друзьям избежать этой грязной сделки. Он понимает, что от этой ситуации зависит будущее не только его, но и тех, кто стал ему дорог.
